Rattamatka idee sündis 2001. aastal Aivar Hannolaineni peas, kes oli käinud AIESECi rattamatkal Lõuna-Eestis ja mõtles, kui korraldaks sarnase matka kõikidele tipikatele, siis võiks selline idee rahvale meeldida.
Kõige eksootilisem paik, kuhu minna, oli Aivari isikliku arvamuse kohaselt Võrumaa. Mõeldud-tehtud! Kaardil sai marsruut paika tõmmatud ja mõnda tähtsamasse peatuspaika ette helistatud. Ainuke asi, mis Aivaril lahtiseks jäi, oli teise õhtu olemine, kuna puudus selge idee, kus olla ja mida teha.
Matka kuupäevad lähenesid ning jätkuvalt polnud teise päeva õhtuks mingit plaani, kuni ühel hetkel helistas talle Marko Vilberg (keda Aivar oli varem korra näinud hoopiski seoses fotoreportaaži tegemisega Studioosusesse). Markol oli rattamatk meeles ja pakkus ideed, et võiks minna teisel õhtul Metsavenna tallu. Ehk siis täpselt seda, mis oli puudu.
Matk sai super, matkalisi tuli üle 20 inimese, mis tundus sel hetkel isegi palju. Tänapäevaks matkast kujunenud oluline TTÜ traditsioon, millest on osa võtnud ka rektor. Matkaliste arv on nelja-viiekordistunud ning ühe juti vedamisega kaardile enam Tipikate Rattamatka ei korraldata.
